En vingt ans de carrière, Benjamin Biolay a travaillé avec les plus grands, et surtout avec les plus grandes : de Françoise Hardy, à Isabelle Boulay en passant par Vanessa Paradis. On lui prête par ailleurs un certain nombre de relations amoureuses, mais le chanteur a choisi la discrétion pour protéger sa famille, en particulier sa fille Anna, 13 ans, fruit de son mariage avec l'actrice et chanteuse Chiara Mastroianni.
Divorcés depuis 2005 après trois ans de mariage, les parents restent néanmoins en très bons termes. "Ma fille, sa mère et ma belle-mère (Catherine Deneuve, ndlr) comptent plus que tout pour moi, confie-t-il à Marie-Claire. Si j'ai réussi quelque chose, c'est ça (...) Avec Chiara, on se voit quotidiennement. On reste une famille."
En 2012, sa relation avec Vanessa Paradis a passionné les foules. La chanteuse et actrice faisait alors son comme back après six ans d'absence avec son album "Love Songs", produit et réalisé par Benjamin Biolay. En juin 2015, le couple se sépare. Une séparation transformée en cauchemar par la presse people qui faisait alors sa Une sur les infidélités supposées du chanteur. "Depuis le jour de mon mariage ( ndlr avec l'actrice Chiara Mastroianni) , ces gens me volent ma vie. Mais ce qui est raconté aujourd'hui n'est pas ma vie. C'est honteux", avait-il confié excédé au Figaro.
Les rumeurs lui prêtent également des aventures avec la chanteuse et juré de la Nouvelle star Elodie Frégé, ainsi qu'avec les actrices Mélanie Doutey et Virginie Ledoyen. En interview pour le magazine Marie-Claire, Benjamin Biolay évoque son célibat. "C'est compliqué l'amour quand on mène une vie d'artiste, c'est-à-dire de nomade. J'aimerais beaucoup connaître une existence amoureuse pas loin des clichés lambda. Pour l'instant, je n'y suis pas arrivé, mais je ne baisse pas les bras."
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